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天然药物化学第6章 苯丙素类

天然药物化学第6章 苯丙素类


第六章
A 型题 [1-10]

苯丙素类

1.香豆素的基本母核为 A. 苯骈α -吡喃酮 D. 顺式邻羟基桂皮酸 2.七叶内酯的结构类型为 A. 简单香豆素 D. 异香豆素 A. 亚甲二氧基 D. 酚羟基 A. 甲氧基 D. 酚羟基对位的活泼氢 A. 七叶内酯 D. 五味子素 6.五味子素的结构类型为 A. 简单木脂素 D. 联苯环辛烯木脂素 7.厚朴酚的结构类型为 A. 环木脂内酯 D. 简单木脂素 A. 桂皮酸 D. 苯甲酸 A. 蓝色 D. 绿色 A. 抗菌作用 D. 抗维生素样作用 B. 木脂内酯 E. 联苯木脂素 B. 烯丙苯 E. 丙烯苯 B. 红色 E. 紫色 B. 光敏作用 E. 镇咳作用 C. 解痉利胆作用 C. 黄色 C. 桂皮醇 C. 单环氧木脂素 B. 单环氧木脂素 E. 其它木脂素 C. 木脂内酯 B. 简单木脂素 E. 吡喃香豆素 B. 内酯环 E. 酚羟基对位的活泼氢 B. 亚甲二氧基 E. 酮基 B. 七叶苷 E. 牛蒡子苷 C. 厚朴酚 C. 内酯环 C. 芳环 C. 呋喃香豆素 B. 对羟基桂皮酸 E.苯骈γ -吡喃酮 C. 反式邻羟基桂皮酸

3.异羟肟酸铁反应的作用基团是

4.游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在

5.下列化合物可用水蒸气蒸馏法提取的是

8.组成木脂素的单体结构类型不包括

9.Gibb′s 反应呈现阳性时通常呈

10.中药补骨脂中的补骨脂内脂具有

1

B 型题 [11-15]

[11-20]

A. 简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素 11.七叶内酯属于 12.蟛蜞菊内酯属于 13.异补骨脂素属于 15.紫花前胡醇属于 [16-20] A. 异羟肟酸铁反应 B. Gibb′s 试剂反应

D. 其它香豆素

C. Molish 试剂反应

D.水饱和的正丁醇或异戊醇 E. 甲苯-甲酸乙酯-甲酸(5﹕4﹕1) 16.内酯类化合物的鉴别可用 17.简单香豆素类的纸色谱鉴定展开剂常采用 18.苷或糖类的化学鉴别常采用 19.硅胶薄层色谱鉴定简单香豆素类成分,常用的展开剂为 20.用于确定香豆素 C6 位有无取代基的反应是 C 型题 [21-25] A. 五味子 C. 二者均是 21.含有香豆素成分 22.含有木脂素类成分 23.所含成分结构母核为联苯木脂素 24.所含成分结构母核为简单木脂素 25.所含成分具有降低转氨酶的作用 [26-30] A. 简单木脂素 C. 二者均有 26.异羟肟酸铁反应呈红色 27.碱性条件下加热发生开环反应 28.台湾脂素属于 29.叶下珠脂素苷属于 30.七叶苷属于 B. 木脂内酯 D. 二者均无 B. 厚朴 D. 二者均不是 [21-30]

2

X 型题

[31-42]

31.下列含香豆素类成分的中药是 A.秦皮 D.五味子 B.甘草 E.白芷 C.补骨脂

32.简单香豆素的取代规律是 A.7 位大多有含氧基团存在 B.5、6、8 位可有含氧基团存在 C.常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等 D.异戊烯基常连在 6、8 位 E.异戊烯基常连在 5、7 位 33.小分子游离香豆素具有的性质包括 A.有香味 D.能溶于沸水 A.酸溶碱沉法 D.热水提取法 A.硅胶 D.中性氧化铝 A.香豆素母体无荧光 C.在碱溶液中荧光减弱 E.呋喃香豆素荧光较弱 37.Emerson 反应呈阳性的化合物是 A.苯酚 D.8-羟基香豆素 B.邻羟基桂皮酸 E.6,7-二羟基香豆素 C.邻羟基桂皮醇 B.有挥发性 E.能溶于冷水 B.碱溶酸沉法 E.乙醇提取法 B.酸性氧化铝 E.活性碳 B.羟基香豆素显蓝色荧光 D.7 位羟基取代,荧光增强 C.碱性氧化铝 C.乙醚提取法 C.能升华

34.提取游离香豆素的方法有

35.采用色谱方法分离香豆素混合物,常选用的吸附剂有

36.香豆素类成分的荧光与结构的关系是

38.区别 6,7-呋喃香豆素和 7,8-呋喃香豆素时,可将它们分别加碱水解后再采 用 A.异羟肟酸铁反应 D.三氯化铁反应 A.五味子 D.厚朴 B.Gibb′s 反应 E.醋酐-浓硫酸反应 B.牛蒡子 E.补骨脂 C.连翘 C.Emerson 反应

39.含木脂素类成分的中药有

3

40.组成木脂素的单体有 A.桂皮醛 D.丙烯苯 A.七叶苷 D.白蜡树苷 A.7,8-二羟基香豆素 B.8-甲氧基-6,7-呋喃香豆素 C.5,6,7-三羟基香豆素 D.6-甲氧基香豆素 E.七叶苷 (三)填空题 [1-10] 1.香豆素是一类具有 母核的 化合物。 它们的基本骨架是 。 2.香豆素基本结构中,环上常有 、 、 、 等取代, 根据取代基和并环的情况,可将香豆素分为 、 、 、 、 等五类。 3.木脂素是一类由 2~4 个 单元 而成的天然产物。 4.天然游离香豆素大多有 气味,小分子游离香豆素具有 性和 性,能随 蒸馏。游离香豆素为 化合物,一般 水, 甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂, 沸水。 5.香豆素苷 香味和挥发性,也 升华。 水、甲醇、乙醇而 氯仿、乙醚、苯等极度性较小的有机溶剂。 6.木脂素分子结构中常含有 、 、 、 、 和 等,因此分别呈各功能团所具有的化学性质。 7.木脂素多数呈游离型,少数成苷。在植物体内常与大量 共存,遇 或 易异构化或结构重排, 且在溶剂处理过程中容易 , 这是提 取分离木脂素的难点,在操作时应特别注意。 8.游离香豆素及其苷分子中具有 结构,在 中可水解开环,形成易 溶于 的 , 加 又环合成难溶于 的 而沉淀析出。 此反应具有 性。可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。 9.Emerson 试剂反应是将香豆素样品溶于 中, 加入 2%的 和 8%的 试剂, 与酚羟基 位的 反应生成 色 。 此反应 可用于检识香豆素酚羟基 位或 C6 位有无取代基。 10.碱溶酸沉法提取香豆素类成分时,必须注意所加碱液的 、 , 加热的 、 ,以免破坏内酯环。 11. 碱溶酸沉法: B.桂皮酸 E.烯丙苯 B.七叶内酯 E.7-羟基香豆素 C.白蜡素 C.桂皮醇

41.中药秦皮治疗痢疾的有效成分是

42.Emerson 反应为阴性的化合物有

4

(四)问答题

[1-5]

1. 为什么可用碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分?分析说明提取分离时应注意什么 问题? 2.如何用化学方法鉴别 6,7-二羟基香豆素和 7-羟基-8-甲氧基香豆素? 3.中药补骨脂中抗白癜风的主要有效成分是什么,写出其结构式,并分析有哪些性 质? 4.写出异羟肟酸铁反应的反应式。 5.中药秦皮中抗菌有效成分是什么?根椐性质设计提取分离流程,并分析流程。

参 考 答 案
(一)选择题 A 型题 1. A 2. A 3. B 4. C 5. A 6. D 7. E 8. D 9. A 10.B

B 型题 11.A 12.D 13.B 14.E 15.C 16.A 17.D 18.C 19.E 20.B

C 型题 21.D 22.C 23.C 24.D 25.A 26.B 27.B 28.B 29.A 30.D

X 型题 31.ACE 36.ABDE 41.AB (三)填空题 1. 苯并α -吡喃酮 内酯类
7 6 5

32.ABCD 37.ABCD 42.BCDE

33.ABCD 38.BC

34.BCE 39.ABCD

35.ABD 40.ABCDE

8

1 O 2 3 4

O

2. 香豆素 3. 脂素 4.

羟基 烷氧基 苯基 异戊烯基 其它香豆素 苯丙素 氧化聚合 简单木脂素

简单香豆素 环木脂素

呋喃香豆素 联苯木脂素

吡喃香豆素 聚木脂素



其它木

芳香 挥发 升华 水蒸气 亲脂性 不溶或难溶于 易溶于 可溶于

5

5. 无 不能 能溶于 难溶于 6. 酚羟基 醇羟基 甲氧基 亚甲二氧基 羧基 内酯环 7. 树脂状物 酸 碱 树脂化 8. α ,β -不饱和内酯 稀碱溶液 水 顺邻羟基桂皮酸盐 酸酸化 水 内酯 可逆性 9. 碱性溶液 4-氨基安替比林 铁氰化钾 对 活泼氢 红 缩合物 对 10.浓度不宜太浓 碱度不宜太强 时间不宜太长 温度不宜太高 11. 利用某些具有一定酸性的亲脂性成分,在碱液中能够溶解,加酸后又沉淀析出 的性质,进行此类成分的提取和分离。 (四)问答题 1.答: 香豆素类化合物结构中有内酯环,且多数还有酚羟基,在热碱液中内酯环开裂成羧 酸盐(或同时成酚盐)溶于水中,加酸又重新环合成内酯而析出。 在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓, 加热时间不宜过长, 温度不宜过高, 以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。 2.答: 分别取 6,7-呋喃香豆素和 7,8-呋喃香豆素样品于两支试管中,分别加碱碱化,然 后再加入 Emerson 试剂,反应呈阳性者为 7,8-呋喃香豆素,阴性者为 6,7-呋喃香豆 素。 3.答: 补骨脂中的补骨脂内脂(呋喃香豆素类) 、异补骨脂素(异呋喃香豆素类)等为抗 白癜风的主要有效成分,具有光敏性质。
O O O

O

O

O

补骨脂内酯

异补骨脂内酯

补骨脂素熔点 189~190℃,异补骨脂熔点 138~139℃,均为白色细针状结晶,有 升华性及蓝色荧光,能溶于氯仿、丙酮、苯,微溶于水、醚,难溶于冷石油醚、四氯化 碳。具有内酯的通性。 4.答: 异羟肟酸铁反应

Fe O O OH H
+

3+

OH COO HONH2.HCl

O OH || C

OH NH

Fe

3+ +

OH

O C

3 O

H

6

5.答: 秦皮中抗菌有效成分是七叶内酯和七叶苷,七叶内酯为 6,7-二羟基香豆素,七叶 苷是七叶内酯的 C6 葡萄糖苷,均为简单香豆素类成分。

HO

O

O

RO
七叶内酯 R=H

七叶内酯苷 R=glc

七叶内酯为黄色针晶, 熔点 276℃; 七叶苷为白色或淡黄色结晶, 熔点 206℃ (165℃ 变软) 。 具有内酯通性, 符合一般苷及苷元的溶解规律。 常采用溶剂提取法, 其流程如下:
秦皮粗粉 95%乙醇加热回流提取 提取液 浓缩 浓缩液 加热水溶解,用等体积氯仿洗涤 氯仿层 (脂溶性杂质) 水层 蒸 去 氯仿 , 用 醋 酸乙 酯 萃 取 水层 浓缩,静置,过滤 淡黄色结晶 甲醇或水反复重结晶 七叶苷

醋 酸 乙酯 层 用无水Na 2SO 4 干燥, 减压蒸干 残留物 溶于热甲醇,适当浓缩, 放置过夜,过滤 黄色针状结晶 甲醇或水反复重结晶 七叶内酯

流程分析: 1.以 95%乙醇为溶剂提取,将秦皮中的成分尽可能提出来。 2.浓缩液加热后用氯仿洗涤,除去脂溶性杂质。 3.除去脂溶性杂质的水层,通过乙酸乙酯萃取可将苷与苷元分离开来。 4.经 95%乙醇提取的浓缩液也可加入稀碱成盐,再加氯仿萃取,除去脂溶性杂质后,水层加酸酸 化,用乙酸乙酯萃取,将苷及苷元分开。

7


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