9299.net
大学生考试网 让学习变简单
当前位置:首页 >> 理学 >>

有机化学 09章答案

有机化学 09章答案

第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱
问题 9.1 下列化合物的 1H NMR 谱图中各有几组吸收峰 (1)1-溴丁烷(2)丁烷 (3)1,4-二溴丁烷(4)2,2-二溴丁烷 (5)2,2,3,3-四溴丁烷(6)1,1,4-三溴丁烷 (7)溴乙烯(8)1,1-二溴乙烯 (9)顺-1,2-二溴乙烯(10)反-1,2-二溴乙烯 (11)烯丙基溴(12)2-甲基-2-丁烯 提示:化合物中有几种化学不等价的质子,在 1H NMR 谱图中就有几组吸收峰。 首先写出这些化合物的结构式,然后再看各个质子是否等价。 答案: (1)CH3CH2CH2CH2Br (2)CH3CH2CH2CH3 (3)BrCH2CH2CH2CH2Br (4)CH3CBr2CH2CH33 组 (5)CH3CBr2C(Br)2CH31 组 (6)CHBr2CH2CH2CH2Br4 组 4组 2组 2组

(7)

3组

(8)

1组

(9)

1组

(10)

1组

(11)

4组

(12)

4组

问题 9.2 下列化合物的 1H NMR 谱图中都只有一个单峰,试推测它们的结构。 (1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5 (3) C8H8, δH = 5.8 (5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (7) C5H8Cl4, δH = 3.7 提示: 1H NMR 谱图中只有一个单峰,说明所有的氢质子都是等价的,即任何一 个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。 答案: (4) C4H9Br, δH = 1.8 (6) C2H3Cl3

问题 9.3:推测 C4H9Cl 的几种异构体的结构 (1)1H NMR 谱图中有几组峰,其中在 δH = 3.4 处有双重峰。 (2)有几组峰,其中在 δH = 3.5 处有三重峰。 (3)有几组峰,其中在 δH = 1.0 处有三重峰,在 δH = 1.5 处有双重峰,各相当于 三个质子。 提示:先写出 C4H9Cl 的几种异构体的结构,再根据 1H NMR 谱图的特征判断各 是哪一种异构体。 答案:分子式为 C4H9Cl 的化合物有四种异构体,结构式分别为:

(1)根据 n+1 律,从上述结构式可以看出,结构 B 中的 a-H 为双重峰,结构 C 中的 a,c 和 d-H 也都为双重峰,然后根据双重峰的化学位移为 3.4 ppm,可判断 应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号,即:结构 C 中 a-H 的质子信号。由 于卤素的吸电子作用, 使得临近的氢质子的电子云密度降低,氢质子收到电子云 的屏蔽作用降低,相对于烷烃氢质子的化学位移(小于 2 ppm) ,移向低场,即: 化学位移值变大(2-4 ppm) 。因此(1)对应的异构体应该是结构 C。 (2)根据 n+1 律,结构 A 中的 a 和 d-H,结构 B 中的 d-H 为三重峰,根据化学 位移值在 δH = 3.5 ppm,判断其应为与卤素直接相连碳上的氢质子,即结构 A 中 的 a-H,故(2)对应的异构体应为结构 A。 (3)既有双重峰,又有三重峰,且各对应三个质子(CH3) ,只有结构 B 符合。 三重峰为 d-H,双重峰为 a-H。 问题 9.43-己醇用硫酸脱水后生成 4 种互为异构体的己烯:

产物经色谱层析后得到 4 个组分,其质子去偶 13C NMR 谱分别为: (1)12.3,13.5,23.0,29.3,123.7,130.6 (2)13.4,17.5,23.1,35.1,124.7,131.5 (3)14.3,20.6,131.0 (4)13.9,25.8,131.2 试确定 1-4 的结构。 提示:质子去偶 13C NMR 谱中峰的个数为不等价碳的个数,反式烯烃的 13C 化 学位移比顺式烯烃稍大。 答案: (1)和(2)各有 6 组峰,因此应为结构 A 和 B,反式烯烃的 13C 化学位 移比顺式烯烃稍大,因此(1)应为结构 B, (2)应为结构 A;同理, (3)为结 构 D, (4)为结构 C。 问题 9.5(R)-2-氯丁烷经自由基氯化反应后,得到 5 种二氯化物,分离后测定 其旋光性及 13C NMR 谱,结果为:

1 旋光性 质子去偶 13C NMR 谱(单 峰数) 4 旋光

2 旋光

3 旋光

4 不旋光

5 不旋光

4

2

4

2

试确定各化合物的结构(注:1 和 2 要在别的方法配合下才能分别确定其结构) 提示:判断一个化合物有无旋光性,也即判断该化合物有无手性,可根据其有无 对称面和对称中心来判断。 答案: 首先画出(R)-2-氯丁烷的 Fischer 投影式

它的自由基氯化反应可以发生在任意一个含氢碳上,可写出其产物的 Fischer 投 影式,同时根据产物有无手性判断其有无旋光性:

A:有旋光性,4 种碳 B:有旋光性,4 种碳

C:有旋光性,2 种碳 D:无旋光性,2 种碳 E:无旋光性,4 种碳

因此可判断 1 和 2 可能为结构 A 或 B;3 对应结构 C;4 对应结构 E;5 对应结

构 D。 问题 9.6 确定下列化合物的结构: (1)C5H11Br
13

C:

51.55

43.22

24.46

21.00

13.40

DEPT: CH (2)C5H11Br
13

CH2CH2

CH3CH3

C:

49.02

33.15 CH3

28.72

DEPT: CH2(3)C5H10
13

C:147.70108.3330.5622.4712.23 CH3CH3

DEPT:-CH2CH2 (4)C6H12
13

C:137.81115.2643.3528.1222.26 CH2CH2 CH CH3

DEPT:CH

提示:根据碳谱判断碳的种类,根据 DEPT 谱判断碳的类型,根据 13C 的化学位 移判断碳的连接方式。 答案: (1)CH3CH2CH2CHBrCH3 (2)(CH3)3CCH2Br (3)CH2=C(CH3)CH2CH3 (4)CH2=CHCH2CH(CH3)2

习题答案: 1:根据 1H NMR 谱图推测下列化合物的结构。 (1) C8H10, δH: 1.2 (t, 3H), 2.6 (q, 2H), 7.1 (b, 5H). [b 表示宽峰] (2) C10H14, δH: 1.3 (s, 9H), 7.3-7.5 (m, 5H). [m 表示多重峰] (3) C6H14, δH: 0.8 (d, 12H), 1.4 (h, 2H). [h 表示七重峰] (4) C4H6Cl4, δH: 3.9 (d, 4H),4.6 (t, 2H). (5) C4H6Cl2, δH: 2.2 (s, 3H), 4.1 (d, 2H), 5.1 (t, 1H). (6) C14H14, δH: 2.9 (s, 4H), 7.1 (b, 10H).

提示:首先算出各化合物的不饱和度,然后根据化学位移值推测官能团的结构, 根据峰的多重性推测官能团的连接方式。 答案: (1) 不饱和度为 4, 可能含有苯环, 7.1 (b, 5H)为单取代苯的质子信号, 1.2 (t, 3H) 说明该质子相邻碳上有 2 个与之不等价氢质子, 2.6 (q, 2H) 说明该质子相邻碳上 有 3 个与之不等价氢质子, 因此这两组峰应为 CH3CH2-, 因此该化合物结构应为 乙基苯

(2)不饱和度为 4,可能含有苯环,7.3-7.5 (m, 5H)为单取代苯的质子信号,除 苯基质子信号外只有一组氢质子信号,说明剩下的氢为等价氢,1.3 (s, 9H)应该 为三个甲基的信号,因此该化合物结构应该为

(3)不饱和度为 0,说明该化合物应为饱和烷烃,0.8 (d, 12H)可能为四个等价 甲基信号, 且与甲基直接相连的碳上只有一个与之不等价质子,也即与甲基直接 相连的基团应为-CH-,1.4 (h, 2H)可能为两个-CH-,且分别与两个甲基相连,使 得其峰形呈现七重峰,因此该化合物结构可能为:

(4)不饱和度为 0,结构为

(5)不饱和度为 1,结构为

(6)不饱和度为 8,结构为

2:推测下列化合物结构: (1)m/z:134(M+) ,119(B) ,10.5 δH:1.1 (t, 6H), 2.5 (q, 4H), 7.0 (s, 4H) (2) 2,3-二甲基-2-溴丁烷与叔丁醇钾反应后生成两个化合物, A: δH: 1.66 (s); B: 1.1 (d, 6H), 1.7 (s, 3H), 2.3 (h, 1H), 5.7 (d, 2H) (3) m/z:166(M+) ,168(M+2) ,170 (M+4), 131, 133, 135, 83, 85, 87; δH:6.0 (s). (4) C6H4BrNO2, m/z:201(M+) ,203(M+2) ,δH:7.6 (d, 2H), 8.1 (d, 2H). 答案: (1) 分子量为 134, 从核磁共振氢谱信号可看出为对位二取代苯, 因此结构为:

它容易丢失一个质量数为 15 的甲基碎片形成稳定的苄基正离子, 质量数为 119, 为基峰。 (2)2,3-二甲基-2-溴丁烷结构为:

与叔丁醇钾反应后得到产物为:

(3)根据分子离子峰,化合物分子量为 166,有 M+2 和 M+4 同位素峰,说明 含有多个卤素,核磁共振氢谱只有一个单峰,说明所有氢质子均等价,故符合以 上条件的结构可能为:CHCl2CHCl2 (4)核磁共振氢谱显示为苯环结构,有两组说明为两种质子,结构应该为:


推荐相关:

有机化学 09章答案.doc

有机化学 09章答案 - 第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱 问题 9.1 下列化


有机化学第9章参考答案.doc

有机化学9章参考答案 - 第九章 一、命名下列化合物。 卤代烃 Cl 1. C


有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)-第9章.doc

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)-第9章 - 第九章 a. b. f.


华师汪朝阳有机化学答案第09章答案.doc

华师汪朝阳有机化学答案第09章答案 - 第九章 b. c. CHO 醛、酮、醌


有机化学第二版高占先课后习题第9章答案_图文.ppt

有机化学第二版高占先课后习题第9章答案 - 第9章 醇、酚、醚 9-1 命名下列


高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第9章.doc

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案9章 - 第九章 一,命名下列化合物.


王积涛有机化学第三版答案 第9章 醇和酚_图文.doc

王积涛有机化学第三版答案9章 醇和酚_理学_高等教育_教育专区。只做参考,可能有些地方有出错。。。 王积涛 有机化学第三版答案09 章 ...


有机化学第九章答案.doc

有机化学第九章答案 - 第九章 醇、醚、酚一、命名或者写构造式。 Cl (1)


有机化学第三版答案南开大学出版社第9章_图文.ppt

理学| 南开大学| 有机化学| 出版社|有机化学第三版答案南开大学出版社第9章_理学_高等教育_教育专区。有机化学第三版答案 南开大学出版社 王积涛等编 习题...


第9章 2017重庆大学有机化学参考答案.pdf

9章 2017重庆大学有机化学参考答案 - 第九章 1. (1)苯乙酮 (2)


有机化学答案9.doc

有机化学答案9 - 第九章 1.用系统命名法命名下列各化合物 卤代烃 (1) (2) (3) (4) (5) 答案: 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑶2-溴-1-已烯-...


有机化学第五版第九章课后答案(李景宁编).doc

有机化学第五版第九章课后答案(李景宁编)_理学_高等教育_教育专区。第九章 ...有机化学第五版第七章课... 暂无评价 9页 1下载券 有机化学第五版李景宁...


华理有机6-9章答案_图文.pdf

华理有机6-9章答案_理学_高等教育_教育专区。华东理工大学有机化学6-9章答案 第6章 有机化合物的结构解析 思考题答案 思考题6-1 分别写出CH3Br,CH2Br2这...


有机化学第09章醛酮.ppt

有机化学09章醛酮 - 第九章 醛、酮、醌 1 I 醛和酮 羰基 carbon


有机化学 高等学校教材 孔祥文 化学工业出版社 第9章习....doc

有机化学 高等学校教材 孔祥文 化学工业出版社 第9章习题和解答_工学_高等教育_教育专区。有机化学 高等学校教材 孔祥文 化学工业出版社 由于新版旧版的关系,题...


有机化学第9章_图文.ppt

有机化学9章 - 第9章 卤代烃 概念及应用 ? 卤代烃可以看作是烃分子中一个


有机化学综合练习三(第7-9章) 答案.doc

有机化学综合练习三(第7-9章) 答案_高等教育_教育专区。有机化学综合练习三(第 7~9 章)一、命名或写出结构式 H 1. H Ph C C CH3 C H 2C H 3 C...


有机化学第9章醇和酚_图文.ppt

有机化学9章醇和酚 - 第九章 醇和酚 (一) 醇和酚的分类、构造异构和命名


有机化学第十章 醇醚(习题解答)_图文.ppt

有机化学第十章 醇醚(习题解答) - 第十章 醇和醚 作业(P244) 2、4、


有机化学第三版答案南开大学出版社第9章_图文.ppt

有机化学第三版答案南开大学出版社第9章 - 习习题题与解与答 解答 1、命名下列

网站首页 | 网站地图
All rights reserved Powered by 大学生考试网 9299.net
文档资料库内容来自网络,如有侵犯请联系客服。zhit325@qq.com