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浙大远程药物化学-镇静催眠药

浙大远程药物化学-镇静催眠药


远程药学专升本药物化学平时作业(镇静催眠药)
姓名: 学号: 成绩:

一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途 1、苯巴比妥
O NH O C 2H 5 O NH

丙二酰脲类

镇静催眠药

2、地西泮
CH3 O N Cl N

苯二氮卓类 3、氯丙嗪
S N Cl

抗焦虑药

CH2CH2CH2N

CH3 CH3

吩噻嗪类

抗精神病药物

4、苯妥英钠

O HN N ONa

乙内酰脲类

抗癫痫大发作

5、
S N
N

Cl
N CH2CH2OH

奋乃静

抗精神病作用

6、
S Cl CH CH2CH2CH2N CH3

3

泰儿登

治疗抑郁症

7、
H N N O OH Cl

奥沙西泮 8、

抗焦虑药物

N CONH2

卡马西平

抗癫痫大发作

二、写出下列药物的结构通式 1、巴比妥类镇静催眠药 R3 O
R1 R2 O N X NH

2、苯二氮卓类抗焦虑药 R O N
N

3、吩噻嗪类抗精神病药物 S
N X

N

三、名词解释 1、镇静催眠药:属于中枢神经系统抑制剂,能缓解机体的紧张、焦虑、烦 躁、失眠等精神过度兴奋状态,从而进入平静和安宁,帮助机体进入类似正常的 睡眠状态。 2、精神障碍治疗药:是指能有效改善精神分裂症、焦虑、抑郁、狂躁等临 床疾病的药物。 3、抗癫痫药:癫痫是由于脑部神经元过度放电引发的一种疾病,抗癫痫药 物在一定剂量下对各种类型的癫痫有效,且起效快,持续时间长,不产生镇静或 其他明显影响中枢神经系统的副作用 四、选择题 1、巴比妥类镇静催眠药物的基本结构是:(B) A.乙内酰脲 B.丙二酰脲 C.哌啶二酮 D.三环类 2、地西泮遇酸或遇碱水解生成的降解产物:(B) A.有重氮化偶合反应 B.不具有重氮化偶合反应 C.加茚三酮试剂不呈色 D.会自动放出氨气和甲醛 3、盐酸氯丙嗪易氧化变成红棕色的原因是:(D) A.本品为强酸弱碱盐 B.本品为强碱弱酸盐 C.10 位侧链胺的碱性过强 D.母核是吩噻嗪环

4、苯妥英钠具有的结构母核被称为:(C) A.丙二酰胺 B.嘧啶二酮 C.乙内酰脲 D.丁二酰亚胺 5、具有三环结构母核的抗抑郁药物是:(D) A.地西泮 B.卡马西平 C.奋乃静 D.阿米替林 6、以下药物结构中具有顺反异构体的是:(B) A、阿米替林 B、氯普噻吨 C、舒必利 D、奋乃静 7、对巴比妥类药物描述正确的是:(C) A.具酯类结构与酸碱发生水解 B.具酚类结构呈弱酸性 C.具酰脲结构遇酸碱发生水解 D.氧化发生在 2 位 8、以下哪一个是常见的抗癫痫大发作的药物:(B) A 苯巴比妥 B 苯妥英钠 C 泰尔登 D 硫喷妥钠 9、对巴比妥类药物性质描述不正确的是:(D) A.与金属离子可以成盐 B.呈弱酸性 C.具酰脲结构遇酸碱发生水解 D.呈弱碱性 10、地西泮水解中可逆的发生在:(C) A.1,2 位水解 B. 2,3 位水解 C. 4,5 位水解 D. 5,6 位水解 11、巴比妥类药物的钠盐水溶液敞口放置在空气中,发生了浑浊,原因是:(B) A 钠盐水溶液发生了水解反应 B 巴比妥类药物的钠盐被碳酸置换出巴比妥类药物游离体 C 生成了碳酸钠 D 它是强酸弱碱盐 12、苯妥英钠和碱共热,可以释放出:(D) A. 二氧化碳 B.二乙胺 C. 盐酸气 D. 氨气 13、以下哪个药物又称冬眠灵:(A) A、盐酸氯丙嗪 B、泰尔登 C、舒必利 D、奋乃静 14、在巴比妥类药物 5 位取代基上代谢上最不容易氧化的是:(C) A. 戊基 B. 异戊基 C. 苯环 D. 环己烯 15、以下哪个药物是具有三环的抗癫痫药:(C) A. 苯巴比妥 B. 苯妥英钠 C. 卡马西平 D. 丙戊酸钠 16、从结构上看可以制成长效抗精神病药的是:(B) A. 氯丙嗪 B. 奋乃静 C. 泰尔登 D. 阿米替林 17、苯巴比妥的化学名是:(C) A.5-乙基-6-苯基-2,4,6-嘧啶三酮 B.7-氯-5-甲基-1-甲酰胺 C.5-乙基-5-苯基-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮 D.4-氯-5-甲基-1-哌嗪乙醇 18、以下药物具有较好水溶性的是:(D)

A.地西泮

B.苯巴比妥

C.苯妥英 D.盐酸氯丙嗪 19、以下属于氢化嘧啶二酮类的药物是:(D) A.乙唬胺 B.苯巴比妥 C.苯妥英钠 D.扑米酮 20、抗精神病药物氟哌啶醇的结构属于:(B) A.吩噻嗪类 B.丁酰苯类 C.噻吨类 D.苯磺酰胺类 21、苯二氮卓类药物抗焦虑作用的机理主要与脑部的 有关:(B) A.多巴胺 B.γ -氨基丁酸 C.多巴酚 D.5 羟色胺 22、精神障碍治疗药物的作用机制是:(A) A.作用于多巴胺受体 B.作用于肾上腺素能神经受体 C.作用于离子通道 D.作用于组胺受体 23、不符合苯巴比妥性质的一项是:(A) A.因为临床上使用苯巴比妥钠药物,所以其水溶液是稳定的 B.临床上使用苯巴比妥钠药物,但其水溶液是不稳定的 C.具有弱酸性,可与碱成盐 D.可用于治疗失眠、惊厥等 五、简答题 1、试写出巴比妥类药物的构效关系和理化性质。 答:(一)巴比妥类药物的构效关系: 1、巴比妥酸 C5 位上的两个活跃氢均被取代时,才具有沉着催眠作用。果 5,5单取代物不容易解离,其脂溶性较年夜,易透过血脑樊篱,进进中枢神经系统阐 扬疗效。 2、C5 位两个与代基可所以烷烃基,不饱战烃基,卤代烃基或芳烃基等,但两个 取代基碳原子总数须在 4~8 之间,才有杰出的平静催眠作用,跨越 8 个时,可招 致惊厥。 3、庖代基为烯烃、环烯烃时,在体内易被氧化粉碎,多为作用时间短的催眠药。 代替基如为较易氧化的烷烃或芳烃时,则多为作用时间少的催眠药。 4、酰亚胺氮本子上两个氢皆被庖代时,天生物均无催眠感化,仅一个氢被甲基 代替,则可增长脂溶性,下降酸性,起效快,作用工夫短。 5、用硫替代 C2 位羰基中的氧,脂溶性增添,进进中枢神经体系的速率加速, 起效快,但易代开,感化时候短。如硫喷妥钠临床多做为静脉麻醒药。 (二)巴比妥类药物的理化性质:巴比妥类药物通常是红色结晶或结晶性粉终, 正在氛围中较不变。没有溶于火,易溶于乙醇及有机溶剂中。 1、弱酸性:巴比妥类药物为丙两酰脲的衍死物,可发作酮式布局取烯醇式的互

变同构,构成烯醇型,.显现强酸性。 2、水解性:巴比妥类药物具有酰亚胺构造,易产生水解开环回响反映,以是其 钠盐打针剂要配成粉针剂。 3、 成盐反响:巴比妥类药物的水溶性钠盐可与某些重金属离子构成难溶性盐类, 可用于辨别巴比妥类药物。

2、写出巴比妥类药物的一般合成法。 答:
O H H O O R1 R2 O OC2H5 OC2H5 O H2N C NH2 R1 C2H5ONa R2 O OC2H5 OC2H5 R 1X C2H5ONa R1 H O O NH O NH O OC2H5 R 2X

OC2H5 C2H5ONa

3、用已有的 SAR 知识解释为什么以下两个巴比妥类药物的镇静催眠活性(B) 大于(A)。
O H H O (A) NH O NH C 2H 5 O ( B) NH O NH O

答:化合物 A、B 均属丙二酰脲类化合物,A 为巴比妥酸,B 为苯巴比妥,镇静 催眠活性 B 大于 A,这是因为,在巴比妥类药物构效关系中,5 位必须是非氢双 取代,化合物 A 由于 5 位未取代,因此酸性较强,在生理的 PH 条件下分子态药 物较少,离子态药物较多,不利于吸收,即使吸收以后也不易透过血脑屏障,因 此 A 实际上无镇静催眠活性。

4、试比较以下化合物(A)和(B)的生物活性大小,并简述理由。
S Cl CH 3 CH 3 (B) N CH 2CHN CH 3

S N

CH 3 CH 3

CH 2CH 2CH 2N (A)

答:化合物 A、B 均属吩噻嗪类药物,A 为氯丙嗪,B 为异丙嗪,A 为抗精神病 活性,B 抗精神病活性很弱,主要表现为抗组胺活性,这是因为,吩噻嗪类药 物的构效关系告诉我们,10 位氮原子与尾端叔胺的距离为 3 个碳原子时,显示 较强的镇静作用,3 个碳原子的距离既不能延长也不能缩短,B 分子结构中,10 位氮原子与尾端叔胺的距离只有 2 个碳原子,因此镇静作用较弱。另外,2 位的 氯原子可以增强 A 的抗精神病活性。


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